مرجع مواد شیمیایی ایران
وینیل استات

وینیل استات


وینیل استات در گذشته بر پایه افزایش استیک اسید به استیلن در مجاورت یک کاتالیزگر همگن سنتز می شد. بعدها فرآیند در فاز بخار که در آن از کاتالیزگر Zn(CH­۳COO)2 تثبیت شده روی کربن استفاده می شود، جایگزین این فن آوری شد. این فرآیند، به نوبه خود، منسوخ و فرآیند کاتالیزی استوکسی دار شدن اتیلن جایگزین آن شد.

افزایش HOAc در فاز مایع بسیار شبیه به دیگر افزایش هایی است که روی پیوند سه گانه استیلنی صورت می گیرد. بدین منظور، استیلن در ۳۵ درجه سانتیگراد از میان محلول استیک اسید Hg(OSO2OAc)2 عبور داده می شود. واکنش به سرعت صورت می گیرد و مخلوطی از وینیل استات و اتیلیدن دی استات به دست می آید.وینیل استات

برای این که تشکیل اتیلیدن دی استات به حداقل برسد عبور گاز به سرعت صورت می گیرد و تبدیل استیلن پایین آورده می شود. وینیل استات با بهره حدود ۷۰% به دست می آید. فن آوری مشابهی را می توان برای تهیه دیگر استرهای وینیلی فرار به کار برد. استرهای غیر فرار را بهتر است به روش تبادل وینیلی تهیه کرد.وینیل استات

مکانیسم افزایش استیک اسید به استیلن شبیه به مکانیسم آب دهی آن است. به نظر می رسد کمپلکس π از طریق پیوند سه گانه کربن و یون جیوه (II) تشکیل شود. سپس کمپلکس π به β-استوکسی وینیل جیوه استات ایزومری می شود. ترکیب اخیر پس از ترکیب شدن با یک پروتون، وینیل استات به دست می دهد. دی فنیل استیلن که با جیوه (II) کمپلکس می دهد به راحتی دستخوش تبدیل π به σ می گردد.وینیل استات

افزایش استیک اسید، برخلاف فرآیند آب دهی، اغلب ضد مارکونیکوف صورت می گیرد. کتیل استیلن ترکیب زیر را تولید می کند:وینیل استات

آبکافت این محصول افزایشی به جای ایجاد استون منجر به تولید پروپیونالدهید می شود. استون را می توان از آب دهی مستقیم متیل استیلن تهیه کرد.

مرجع مواد شیمیایی ایران

نوشته شده در: