مرجع مواد شیمیایی ایران
تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران و کاربردهای آن


حلال های آلی

هنگامی که اکثر مردم کلمه حلال های آلی را می شنوند ممکن است بلافاصله واژه هایی مانند سمی ، سرطانزا ، خطرناک و غیره به ذهنشان خطور کند. اگرچه درست است که حلال های آلی می تواند باعث همه اینها شود ، ولی مهم این است بدانیم که بدون آنها بسیاری از چیزهایی که با آن در زندگی روزمره سرو کار داریم به سادگی قابل تهیه نخواهد بود.
یک حلال آلی ماده ای بر پایه کربن و هیدروژن است که می تواند یک محلول را ایجاد کند. حلال ها جزء مواد آلی ساده هستندکه در دمای اتاق مایع هستند و در شرایط جوی استاندارد، واکنش زا هستند. اغلب حلال های آلی به شدت فرار هستند. حلال های آلی طیف بسیار گسترده ای دارند که در این مقاله ما در مورد یک حلال خاص به نام تتراهیدروفوران صحبت خواهیم کرد.

حلال های آلی

حلال های آلی

تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران یک حلال است که حاوی کربن،هیدروژن و یک اتم اکسیژن است.فرمول مولکولی آن C4H8O می باشد. THF همچنین به تترامتیلن اکسید و Oxolane معروف است. مایعی روشن ، بی رنگ ، فرار و با آب قابل انطباق و نقطه جوش آن ۶۶ درجه سیلسیوس می باشد. تترا هیدروفوران در شرایط استاندارد، دارای ویسکوزیته پایین است. THFبسیار قابل اشتعال است.

تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران هنگامی که در هوا ذخیره شود می تواند پراکسیدهای انفجاری تولید کند، اما می توان از طریق افزودن مهار کننده هایی مانند بوتیل هیدروکسی تولوئن (BHT ) جلوگیری کرد. تترا هیدرو فوران نسبتا غیر سمی با دوز مرگ آور LD50 است که با استون قابل مقایسه است . بویی مشابه با دی اتیل اتر دارد اما قدرت بیهوشی خیلی کمتری از آن دارد. از مشخصات قابل توجه آن این است که در پوست نفوذ کرده و به سرعت سبب دهیدراتاسیون می شود.

تاریخچه سنتز تتراهیدروفوران

در سال ۱۹۵۶ W.W. Gilbert و B.W.Howk در Du Pont هیدروژناسیون کاتالیزوری انیدرید مالئیک را برای سنتز THF گزارش کردند. پس از آن Du Pont فرآیند هیدروژنه شدن فوران را برای سنتز THF اختراع کرد. امروزه فرآیند تولید THF ،دهیدراتاسیون ۱،۴ بوتان دی ال توسط کاتالیست های اسیدی است. این فرآیند نسبتاً ساده است و یکی از روشهایی است که مورد توجه بسیاری از تولید کنندگان مواد شیمیایی است.

در سال های اخیر اختراعات زیادی در مورد سنتز تترا هیدروفوران ثبت شده است. تولید سالیانه تتراهیدروفوران در جهان حدود ۲۰۰۰۰۰ تن است و پیش بینی می شود که تقاضا و تولید با رشد اقتصادی چین ادامه یابد.

ساختار THF

ساختار THF از ۴ اتم کربن ، ۸ اتم هیدروژن و یک اتم اکسیژن تشکیل شده است. تتراهیدروفوران را یک اتر هتروسیکلیک می نامیم. در ساختار THF ، سیکلسک به این معنی است که یک ساختار حلقوی داریم. پیشوند هترو نشان می دهد که حداقل یکی از اتم های موجود در حلقه چیزی غیر از کربن است. بخش اتر که در آن یک اتم اکسیژن مرکزی به دو گروه مبتنی بر کربن متصل است.
در مورد بخش فوران ، این به ما می گوید که این مولکول مشتقی از مولکول اصلی آن به نام فوران است. تنها تفاوت تتراهیدروفوران با فوران در این است که پیوند های دو گانه حذف شده و با ۴ اتم هیدروژن جایگزین شده است و واژه tetra از همین ۴ اتم هیدروژن اضافه شده است.
یکی دیگر از جنبه های مهم ساختار THF این است که مولکولی قطبی می باشد. از آنجایی که اکسیژن الکترونگاتیوتر از کربن و هیدروژن است ، بنابراین اکسیژن چگالی الکترون را در پیوندهای کووالانسی درون ساختار حلقه به سمت خود می کشد. به همین علت THF با دیگر حلال های قطبی مانند آب ، متانول ، اتانول و استونیتریل مخلوط می شود و به عنوان حلال آلی قطبی معمولا استفاده می شود.

ساختار تتراهیدروفوران

ساختار تتراهیدروفوران

کاربرد تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران کاربردهای زیادی در بازار صنعتی دارد. یک حلال صنعتی برای رزین های طبیعی و مصنوعی است. THF به عنوان حلال در تولید نایلون استفاده می شود. تتراهیدروفوران یک حلال صنعتی برای PVC که در ساخت لوله های پلاستیکی کاربرد دارند.
از دیگر کاربرد تتراهیدروفوران این است که به عنوان یک محیط واکنش در صنعت داروسازی در فرآیندهایی مانند سنتز گرینیارد و یا کاهش هیدروژن آلومینیوم لیتیم استفاده می شود.
تتراهیدروفوران همچنین یک حدواسط شیمیایی بسیار ارزشمند در سنتز پلی مرهایی همچون پلی تترا متیلن اتر گلیکول (PTMEG) می باشد.
اگر فرآیند پلیمریزاسیون تتراهیدروفوران توسط اسیدهای قوی صورت بگیرد تولید پلیمر خطی به نام پلی تترا متیلن اتر گلیکول (PTMEG) می کند. این پلیمر (PTMEG) برای ساختن چیزهای زیادی که در زندگی روزمره با آنها سرو کار داریم استفاده می شود. مثلاً در صنعت تولید فیبرهای پلی اورتانی کش سان مثل Spandex ها  استفاده می شود. Spandex ها در تولید پوشاک استفاده فراوانی دارند.

spandex

spandex

THF همچنین یک انتخاب رایج برای آزمایشات آزمایشگاهی در مقیاس کوچک است. چرا که می تواند طیف وسیعی از تزکیبات آلی را در خود حل کند. به دلیل اینکه نقطه جوش نسبتاً پایینی دارد می توان حلال را تبخیر کرد و از واکنش شیمیایی خارج کرد.

ذخیره سازی و توزیع THF

تترا هیدروفوران در مخزن های فلزی محکم در بسته و یا ظروف شیشه ای قهوه ای نگهداری می شود . دارای وزن مخصوص ۰/۸۹ و نقطه اشتعال ۱۷/۲ درجه سانتی گراد است و بسیار قابل اشتعال است. در جای خشک و خنک و دارای تهویه مناسب نگهداری می شود. THF ، لاتکس را در خود حل می کند بنابراین برای حمل آن باید از لاستیک های نئوپرن استفاده کرد.

ذخیره سازی THF

ذخیره سازی THF

مرجع مواد شیمیایی ایران

نوشته شده در: