مرجع مواد شیمیایی ایران
استیک انیدرید

انیدرید استیک چیست؟


انیدرید استیک که اغلب به طور خلاصه به صورت Ac2O نمایش داده می شود. مایعی بی رنگ، متحرک، با بویی نافذ و بسیار شبیه به استیک اسید می باشد.

کاربردهای انیدرید استیک

مصرف صنعتی عمده آن برای واکنش های استیل دار کردن (وارد کردن رادیکال استیل در یک مولکول آلی) می باشد. در آزمایشگاه کاربرد وسیعی در سنتزهای آلی و در آنالیز شیمیایی به عنوان یک حلال پیدا کرده است. اولین مرتبه از بنزوئیل کلرید و پتاسیم استات توسط گرهارد به دست آمد. او بعدها طریقه تهیه آسانتری را طراحی کرد، یعنی تهیه از فسفراکسی کلرید و پتاسیم استات.

بنزوئیک اسید انیدرید در اثر تقطیر، تبدیل به دو ماده را تحمل می کند و بنزوئیک انیدرید و استیک انیدرید حاصل می شود. گرهارد عطر خوش آن ها را به بوی استیک اسید و گل های آسه بساین تشبیه کرده است. استیک انیدرید در آب سرد به صورت قطرات کوچکی فرو می رود، اما وقتی گرم شود با آب ترکیب می شود.

ناخالصی عمده استیک انیدرید، استیک اسید است که خارج کردن کامل آن کمی مشکل است. به منظور تخلیص، به استیک انیدرید چندین روز زمان می دهند تا در حضور ورقه های نازک سدیم فلزی باقی بماند. سپس محصول سدیم استات را در یک ستون آماده تقطیر می کنند. در یک روش بهتر و ایمن تر، تراشه های منیزیم یا آلومینیوم به جای سدیم به کار می برند و تقطیر تحت خلا صورت می گیرد. خالص بودن محصول با تعیین ضریب شکست نوری یا رسانایی ویژه بهتر اندازه گیری می شود.

مقادیر ناچیز استیک اسید به روش اسپکتروسکوپی مادون قرمز نزدیک، به آسانی آشکار می شوند. استیک اسید را می توان موقع سنجش انیدرید با آنیلین از روی باقیمانده آنیلین مصرف نشده اندازه گیری کرد. مخلوط با مقدار زیادی از آنیلین وارد عمل می شود، و آمین اضافی (واکنش نداده) با پرکلریک اسید استاندارد اندازه گیری حجمی می شود. در نقطه انتهای واکنش رنگ سبز روشنی با معرف بلور بنفش ظاهر می شود. می توان اسید را به طریقه پتانسیومتری تعیین کرد. انیدرید را نیز ممکن است با اگزالیک اسید مطابق رابطه زیر اندازه گیری نمود.استیک انیدرید

زیادی اگزالیک اسید را می توان با محلول پتاسیم پرمنگنات استاندارد، اندازه گیری حجمی کرد. تجزیه حرارتی استیک انیدرید در یک فرآیند تجزیه یونی تک مولکولی بین ۲۸۰ و ۶۵۰ درجه سانتیگراد تولید کتن می کند. این واکنش به ویژه روش راحتی برای تهیه کتن در آزمایشگاه می باشد.استیک انیدرید

در دماهای بالاتر اتان و کربن دی اکسید تشکیل می شوند. تجزیه نوری انیدرید استیک تولید اتان و کربن مونواکسید (به مقادیر تقریباً مساوی) و کربن دی اکسید در مقادیرکمتر می نماید. بی استیل و متیل استات گاهی اوقات در بین محصولات مایع پدیدار می شوند.

به نظر می رسد استیک انیدرید به استیلیوم و یون های استات یونیزه می شود، اما عملاً وقتی که عاری از نمک باشد، یک عایق الکتریکی است.

استیک انیدرید گروه های هیدروکسیل آزاد را بدون یک کاتالیزگر استیل دار خواهد کرد اما واکنش در حضور اسیدها ملایم تر و کامل تر می باشد.

بیشترین کاربرد منحصر استیک انیدرید در تولید سلولز استرها و عمدتاً سلولز استات می باشد. دیگر کاربردهای عمده تجاری آن عبارتند از استیل دار کردن نشاسته برای ساخت عوامل آماده سازی پارچه برای چاپ، استیل دار کردن سالیسیلیک اسید جهت تبدیل به آسپرین . پولیش کاری الکترولیتی فلزات، به ویژه آلومینیوم و فرآیند نیمه هادی می باشد.

مقدار تعیین نشده ای انیدرید استیک هم برای تولید کلرواستیک اسید و استیل کلرید مصرف می شود. انیدرید استیک به ویژه برای واکنش های اکسایشی نه فقط فلزات بلکه برای ترکیبات آلی مفید است و گمان می رود که برای این منظورها مصرف می شود.

ضرایب سلامتی و ایمنی انیدرید استیک

انیدرید استیک اثر مخرب نیرومندی روی بدن انسان دارد. آستانه مجاز تنفس بوی آن ۰/۴۹ میلی گرم بر متر مکعب می باشد و چشم ها در اثر مقادیر کمتر نیز دچار ناراحتی می شوند. قرار گرفتن در معرض آن برای مدت طولانی در پوست بسیار سریع نفوذ می کند و تولید سوختگی و تاول های دردناک می نماید، که التیام آن ها کند است. این ماده به ویژه برای عضلات حساس چشم ها، بینی و دهان خطرناک است و باید هنگام مصرف آن مراقبت فوق العاده ای به عمل آید. دستکش لاستیکی، عینک آزمایشگاهی و ماسک صورت توصیه می شود.

مواد متعددی با انیدرید استیک ترکیب می شوند و خطرات بیشتری فراهم می کنند. کرومیم تری اکسید به شدت با انیدرید استیک واکنش داده و یک اشتعال خطرناک می دهد. مخلوط نیتریک اسید با انیدرید استیک خطر انفجار بسیار زیادی دارد و گفته می شود که این مخلوط از نیتروگلیسیرین حساس تر است. مخلوط ۶ قسمت نیتریک اسید با ۴ قسمت استیک انیدرید حساس ترین مخلوط های این دو است. موقع مخلوط کردن این مواد باید بسیار مراقب بود تا از تشکیل استیل نیترات بسیار قابل انفجار جلوگیری شود.

نیتریک اسید را در انیدرید استیک برای نیتره کردن ترکیبات آلی مصرف می کنند. بزرگ ترین انفجار وقتی صورت گرفت که مخلوطی از ۵۶۸ لیتر پرکلریک اسید و ۲۲۷ لیتر استیک انیدرید (به عنوان یک اکسید کننده) با صدای وحشتناکی ترکید، ۱۷ نفر کشته شدند و بسیاری زخمی گردیدند و ۱۱۶ ساختمان از بلوک های مختلف تخریب شد. به دلیل این که این مخلوط ها در پرداخت کاری فلزات بسیار موثر می باشند، روی آن ها مطالعه شده است تا خطرات را کم کنند.

استیل پرکلرات CH3COO(ClO3)، احتمالاًدر محلول پرکلریک اسید در استیک انیدرید وجود دارد.

استیک انیدرید را در تانکرهای جاده ای یا راه آهن یا در بشکه های فولادی مقاوم به خوردگی حمل و نقل و تحویل می دهند.

مرجع مواد شیمیایی ایران

نوشته شده در: